Bobby (Jake Weber) är i Los Angeles på affärsresa tillsammans med sin kollega Jerry och deras chef Howard. Jerry och Howard lever efter ”100 mile rule”, vilket betyder att om du är mer än 100 miles hemifrån så är du fri att göra vad du vill med vem du vill…..Bobby är lyckligt gift men kan ändå inte stå emot Monica (Maria Bello) en snygg servitris. Dagen efter ringer Monica och berättar att hon har filmat deras natt tillsammans och hotar att skicka bandet till hans fru om han inte betalar henne en stor summa pengar.