Oliver Stone ger sig in i en ny filmgenre med ett porträtt av Fidel Castro, en man som mer än ett halvt sekel befunnit sig i det internationella rampljuset. Stone agerar själv reporter och resultatet är en konversation om allt mellan himmel och jord och en unik respons från den kubanske ledaren.
Dokumentären ger oss ett närgånget och intimt porträtt av Fidel Castro, mannen som både lett den kubanska revolutionen till seger, trotsat den amerikanska bojkotten mitt i kalla kriget och med järnhand styrt sin kommunistiska folkrepublik Kuba sedan revolutionen 1959.
Efter tre dagars filmning på Kuba och 30 timmar av intervjumaterial avslöjar den nu 75-åre diktatorn sina personliga åsikter om den kubanska revolutionen, den nuvarande situationen i världen och kritiken mot Kubas förtryckande historia.
Samtalen avslöjar också mer överraskande detaljer som att den legendariske ledaren inte har rökt på 17 år (den berömda cigarrsiluetten till trots), gillar Brigitte Bardot och bär Nike-skor. I ett unikt ögonblick berättar Castro även om sin relation till ikonen Che Guevara. Castro berättar öppenhjärtigt om Kuba, den regim han har byggt upp och politiska situationer ur 1900-talets världshistoria.